1485-1519 Bauherr: Kardinal Raffaele Riario
Architekt: Bramante
Ausführung: Andrea Bregno, Antonio da Montecavallo
Palazzo (Wohnhaus) mit Kirche
1519 Päpstliche Verwaltungsbehörde

Lage: Nähe des Campo de´ Fiori, rechts vom Haupteingang befindet sich die Kirche San Lorenzo in Damaso
Blockbebauung, mit Rosen verzierte Bögen und Kapitelle
dorischer Innenhof, Innenausstattung 1527 von Giorgio Vasari, Ausstattung der Räume mit Fresken von Perin del Vaga und Francesco Salviati

Kardinal Raffaele Riaro finanzierte 1485 den Palazzo della Cancelleria teilweise mit Spielgewinnen. Das Zeichen der Familie Riaro sind Rosen, deshalb sind die Bögen und Kapitelle im dorischen Innenhof mit Rosen geziert.
Die Innenausstattung wurde erst 1527 nach dem „Sacco di Roma“, der großen Romplünderung, von Giorgio Vasari in nur 100 Tagen geschaffen, worauf er von Michelangelo kritisiert wurde.
Die manieristischen Künstler Perin del Vaga und Francesco Salviati statteten die Räume mit Fresken aus. In den umlaufenden Säulengängen sind Bibliotheken untergebracht, die auch das erste päpstliche Archiv enthalten.